Madsen karrierje során számos emlékezetes alakítást nyújtott Tarantino filmjeiben. Feltűnt többek között a Kutyaszorítóban, a Kill Bill 2., az Aljas nyolcas és a Volt egyszer egy Hollywoodban című alkotásokban is, melyekkel széles körben ismertté vált.
Több mint 200 filmben szerepelt, köztük a
- Donnie Brasco című moziban (1997) – Al Pacino és Johnny Depp oldalán,
- Sin City-ben (2005) – Frank Miller képregényadaptációjában,
- Ridley Scott Thelma & Louise (1991) című filmjében,
- valamint a Species (1995) – sci-fi horrorban.